Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин)
Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.
Свойства:
Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.
Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:
\mathsf{C_4H_8NH + RX \rightarrow C_4H_8N\text{-}R + HX}
При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.
Получение:
-Каталитическое гидрирование пиррола или 3-пирролина
-Циклизация 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
-Восстановление сукцинимида
-Аммонолиз ТГФ
Нахождение в природе и биологическая роль:
Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.
Безопасность:
ЛД50 пирролидина для крыс при пероральном введении составляет около 140 мг/кг. ПДК в воздухе 0,1 мг/м³.
Пирролидин
Pyrrolidine svg.svg
Общие
Систематическое
наименование Пирролидин
Хим. формула C4H9N
Физические свойства
Состояние прозрачная жидкость
Молярная масса 71.11 г/моль
Плотность 0.866 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления -63 °C
• кипения 87 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты {\displaystyle pK_{a}}{\displaystyle pK_{a}} 11,27 ± 0,01[1]
Растворимость
• в воде смешивается
Классификация
Рег. номер CAS 123-75-1
PubChem 31268
Рег. номер EINECS 204-648-7
SMILES [показать]
InChI [показать]
RTECS UX9650000
ChEBI 33135
ChemSpider 29008
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamond